江淹《別賦》劈頭就說：“黯然銷魂者，唯別而已矣！”柳永《雨霖鈴》也深致感慨曰：“多情自古傷離別！”中國最古老的送別詩可以追溯到《詩經·邶風·燕燕》：“之子于歸，遠送于野。瞻望弗及，泣涕如雨。”宋代許彥周贊嘆曰“此真可泣鬼神矣”，清初王士禛推許為“萬古送別之祖”。說它是萬古送別之祖，一是年代很久遠，二是影響很深遠。錢鍾書在《管錐編》、程俊英在《詩經注析》中都有具體的影響例證。李白的“孤帆遠影碧空盡”沒有寫瞻望，卻把“瞻望弗及”作了更形象更具體的刻畫，在意境上更雋永有味。

祖餞、折柳和賦詩，是古人送別時的標配。

《漢書》中說李廣利帶兵出擊匈奴，“丞相為祖道，送至渭橋”。“祖道”，意同“祖餞”。古代送者為行者祭祀路神，祈求平安順遂，并設宴餞行。后來淡化了祭祀路神之意，強化了設宴餞行之情。從魏晉曹植的《圣皇篇》和唐代王浚《從幸洛水餞王公歸國詩》來看，祖道儀式上不但“車服齊整設”、“鼓吹簫笳聲”，而且“八音以迭奏，蘭羞備時珍”；參加者冠蓋云集，鼓樂喧天中品嘗美酒佳肴，送別簡直成了賞心樂事。史上規模巨大的祖餞活動，在漢代當屬二疏還鄉，在唐代則屬賀知章致仕。漢宣帝時疏廣疏受叔侄，分別官太子太傅和少傅，同時教授太子五年后，疏廣與疏受一起辭職。據《漢書》記載，離別之日，“公卿大夫故人邑子設祖道，供張東都門外，送者車數百輛。”二疏還鄉，祖道歡送，成為后世無數詩人津津樂道的韻事雅典。賀知章在公元744年告老還鄉，唐玄宗命左右相以下在長樂坡祖餞，并親自賦詩贈別，官員以《送賀秘監歸會稽》為題者贈詩達十多首。唐玄宗《送賀知章歸四明》詩說：“獨有青門餞，群僚悵別深。”盧象《送賀秘監歸會稽歌并序》詳細記敘祖餞之盛況：“正月五日，上令周公、邵公洎百寮餞別青門之內，玄鶴摩于紫霄，吹笙擊鼓，盡是仙樂。”

《詩經·小雅·采薇》早就有“昔我往矣，楊柳依依”之句；依依楊柳，似戀戀不舍為我送別。作為自然意象的楊柳，經過《詩經》的渲染，已無可救藥地打上人文意象的烙印。隋朝佚名《送別詩》說：“柳條折盡花飛盡，借問行人歸不歸？”唐朝王之渙《送別》說：“楊柳東風樹，青青夾御河。近來攀折苦，應為別離多。”李白《勞勞亭》說：“天下傷心處，勞勞送客亭。春風知別苦，不遣柳條青。”宋代周邦彥《蘭陵王》詞說：“長亭路，年去歲來，應折柳條過千尺。”可見古人確有折柳送別的習俗。王之渙以柳立論，把送別之苦轉移到攀折之苦上，已比一般詩人直接談論離別之苦高明許多；但是李白想象春風深深懂得人間的離愁別恨，所以不讓柳條發青，無青青柳枝可折，也就免卻離別之苦，比王之渙更高一層。宋代姜夔《長亭怨慢》另辟蹊徑，其詞云：“閱人多矣，誰得似長亭樹？樹若有情時，不會得青青如此！”誰能比長亭柳樹更能閱盡人間離別？柳若有情，也不會長得如此青翠碧綠！姜夔用柳樹青青之無情，反襯自己纏綿之多情。既然柳樹如此無情，那么不折也罷！

祖道（餞）時有祝辭，如蔡邕所作《祖餞祝》流傳下來，本來是向路神和風雨之神的祈禱詞，后來則逐漸舍棄向諸神的祈禱，而改為對出行者的祝愿。竊以為祖踐祝詞是后代送別時賦詩的濫觴。《昭明文選》專門設立“祖餞”類，收錄七位詩人的八首祖餞詩。“勸君更盡一杯酒，西出陽關無故人。”“莫愁前路無知己，天下誰人不識君。”前者珍重此刻，后者慰勉來日，早已膾炙人口。時移世易，送別時折柳已不再時興，而餞行和賦詩仍流傳至今。忽念2019年同門官劍豐兄畢業前夕，作《臨別寄楊沈二子》七律：“滬上生涯與德鄰，臨歧易感豈無因。病身強作千場醉，晚世聊為一室春。粵海歸人意將蹈，吳山回首夢成塵。從今請事金人偈，留眼滄田換劫新。”楊園兄和作：“傾蓋相交必有鄰，浮云際會總無因。尊前共酹香江月，別后還期黃浦春。未老沈郎藏海市，光開龍劍走風塵。明朝我亦舊歸客，但詠君詩往路新。”我亦次韻和之：“平生懶散四無鄰，畏友原來有宿因。撫掌車棚忽環顧，輸心雨夜盼長春。待揚鞭處猶回首，才振羽時已絕塵。從此南天多寄意，可能老眼一時新。”任教上海交大的朱興和兄在留園設宴餞行，席間諸博士各以家鄉粵、滇、鄂、冀、川、皖方言吟誦三人之詩，極一時之盛。當時只道是尋常。及今思之，只是當時已惘然。歡會難再，恍兮惚兮，如隔世，如夢寐。