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契訶夫在去薩哈林之前也產生過前往中亞和波斯、乃至環球旅行的念頭，原因是精神苦悶，要投入到真實的生活中去尋找擺脫困境的辦法。“該怎么辦”是他要在旅行中探尋的終極問題。此番心情也許正契合西伯利亞、薩哈林島這樣的目的地，一切看起來“荒涼”、“灰蒙蒙”，最終寫成的旅行記讀起來也令人心生絕望。

在1880年代，薩哈林島是俄國最大的流放苦役地。對當時那些質疑、擔憂這個旅行決定的人，契訶夫的回應是，“薩哈林島是需要的，有趣的，應該惋惜的僅僅在于到那邊去的是我，而不是另一個更理解這個工作、更善于引起社會興趣的人。”

他決定穿越西伯利亞前往薩哈林島，而逃離現實就是這條路的最終目的地了。但真正的旅行并不比現實來得讓人輕松。“西伯利亞大道是全世界最長、似乎也最不像樣的道路。”他在這條大道上翻車、挨凍、與汛期和爛泥搏斗、陷于致命威脅。 “不會更糟了。” 他在通往薩哈林島的旅途上重復道。事實并非如此。

契訶夫在薩哈林島停留了三個多月，如戶口調查般幾乎走遍了島上所有有人煙之地，以報告的方式記錄下他們的一切。多少居民、幾男幾女、自由同居的家庭有幾戶、正式結婚的又有多少、幾個孩子、幾位是業主、還有多少搭伙從業者。除了數據，他還看到冰冷的流放生活、嚴酷的刑律、暴虐的監獄、精神折磨、婦女賣淫、男人酗酒。這番圖景在作家冷靜的文字下枯燥卻震撼。

事實上，契訶夫戲說《薩哈林旅行記》是他作品中一件粗陋的囚衣。然而在他以后的作品中，每每提到西伯利亞和薩哈林，都能再看到那趟旅程的灰暗色調，退卻了冷峻的外表，只剩下苦澀。